Cavoli wurde im US-Militärkrankenhaus in Würzburg als Sohn eines US-amerikanischen Offiziers italienischer Herkunft geboren. Da der Vater in der Folge mehrfach dienstlich versetzt wurde, wuchs er in Rom, Verona, Vicenza und Gießen auf.
Zwischen 1988 und 1991 diente er als Leutnant beim 325th Infantry Regiment, das in Vicenza in Italien stationiert war. In den Jahren 1992 bis 1994 unterrichtete er als Captain (Hauptmann) an der Ranger School in Dahlonega in Georgia. Von 1995 bis 1998 studierte er, immer noch als Captain, an der Yale University die Fächer Russisch und Osteuropastudien. Nach seiner Beförderung zum Major wurde er zur 10th Mountain Division und mit Einheiten dieser Division mit der Multinationalen Friedenstruppe nach Bosnien und Herzegowina versetzt. Dort diente er von 1999 bis 2001 als Stabsoffizier (Chief of Future Operations for Division in Bosnia) und dann als Offizier in einem Infanteriebataillon. Im Jahr 2001 wurde er zum Oberstleutnant befördert und diente bis 2005 im Generalstab in Washington, D.C. In dieser Zeit war er unter anderem mit dem Aufgabenfeld Russland betraut. Danach diente er bis 2007 als Bataillonskommandeur des 1st Battalion, 32nd Infantry, der 10th Mountain Division. Im Jahr 2006 wurde er mit seinem Verband nach Kunar in Afghanistan verlegt. In den Jahren 2007 bis 2009 absolvierte er das Army War College am George C. Marshall Center.
Es folgten weitere Aufgaben so als Kommandeur der dritten Brigade der ersten Panzerdivision (Commander, 3rd Brigade 1st Armored Division) in El Paso in Texas (2009–2011) und die des stellvertretenden Kommandeurs des ISAF-West Kommandos (Deputy Commander, ISAF Regional Command West). Dabei war er zwischen Juli 2011 und 2012 im westafghanischen Herat stationiert. Bis 2013 gehörte er dem George C. Marshall Europäischen Zentrum für Sicherheitsstudien mit Sitz in Garmisch-Partenkirchen an. Anschließend war er für acht Monate Direktor, beim Stabschef der Heereskoordination (Chief of Staff of the Army’s Coordination Group) in Washington, D.C.
Von August 2013 bis August 2014 bekleidete Cavoli das Amt des stellvertretenden Kommandeurs der 82nd Airborne Division in Fort Bragg (North Carolina). Es folgten zwei Jahre in Grafenwöhr, wo er zwischen 2014 und 2016 den dortigen multinationalen Ausbildungsstandort (Training Command) leitete. Zwischen August 2016 und Januar 2018 war er für 18 Monate als Generalmajor Kommandeur der 25th Infantry Division in Hawaii. Im Januar 2018 wurde Cavoli als Generalleutnant zum Kommandierenden General von USAEUR in Wiesbaden ernannt. Nach einer Umstrukturierung von USAREUR zum neuen Kommando United States Army Europe and Africa am 20. November 2020 erhielt Cavoli das Kommando über diese neue Einheit, die ihr Hauptquartier nach wie vor in Wiesbaden hat. Kurz zuvor war er zum Viersternegeneral ernannt worden.
Nato-Oberbefehlshaber Cavoli und Generalinspekteur Breuer »Am Ende des Ukrainekriegs wird das russische Militär stärker sein als heute«. Als Nato-Befehlshaber plant US-General Cavoli die größte Aufrüstung der Allianz seit dem Kalten Krieg. Im Interview sprechen er und Generalinspekteur Breuer über die russische Bedrohung und sagen, wie schnell sich die Nato wappnen muss. Ein Interview von Matthias Gebauer. In: Spiegel. 20. Oktober 2024 (archive.is).
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