Zusammen mit Peter Masson und Phillip Seibel gründete Chris Boltendahl als Jugendlicher die deutsche Metal-Band Grave Digger in Gladbeck. Anfangs war Boltendahl noch nicht der Sänger, sondern der Bassist der Gruppe. Nur wenige Wochen vor dem ersten Plattenvertrag wurde er aufgrund interner Streitigkeiten aus der Band geworfen, kurze Zeit später jedoch wieder zurückgeholt, um auf der ersten Platte namens Heavy Metal Breakdown als Sänger mitzuwirken.[2] Seitdem blieb er auch durchgehend der Sänger der Band.
Boltendahl managte u. a. um 1997 die deutsch-amerikanische Thrash-Metal-Band The Company.[3]
Als es zwischen Boltendahl und damaligem Gitarristen Uwe Lulis zur Jahrtausendwende zu Streitigkeiten um die Nutzungsrechte am Namen der Band kam, stand die Gruppe kurz vor der Auflösung. Lulis verlor jedoch den Streit und Boltendahl konnte weiterhin Grave Digger als Bandnamen beanspruchen.[4] Heute ist Boltendahl das einzige verbliebene Gründungsmitglied der Band.
Unter dem Titel Grave Digger. Die definitive Biografie brachte er 2002 eine Bandbiografie heraus.
