Nach seinem Schulabschluss besuchte Charles Allen die Yale University, an der er 1941 den Bachelor of Arts erwarb. Es folgte der Bachelor of Laws an der School of Law der University of Louisville im Jahr 1943. Anschließend praktizierte er zunächst als Rechtsanwalt, ehe er von 1945 bis 1946 als Lehrer an einer Schule in Tucson (Arizona) tätig war. Danach kehrte er in seine private Anwaltspraxis nach Louisville zurück, die er mit einer vierjährigen Unterbrechung bis 1961 betrieb. Von 1955 bis 1959 war er stellvertretender Bundesstaatsanwalt für den westlichen Distrikt von Kentucky. 1961 übernahm er das Richteramt am Kanzleigericht im Jefferson County.