Leggio begann mit elf Jahren Klarinette zu spielen; mit 14 wechselte er zum Saxophon. Zunächst spielte er in lokalen Bands u. a. mit Keter Betts und Horace Silver,[1] bevor er 1950 nach New York City zog, wo er 1950/51 mit Terry Gibbs im New Yorker Birdland auftrat und dann als Studiomusiker arbeitete. In den folgenden Jahren spielte er auch in den Bands von Marty Napoleon, Sol Yaged (1956), Benny Goodman (1957) und als Solist bei Maynard Ferguson (1958/59, zu hören auf dessen Roulette-Alben Swingin' My Way Through College und A Message from Birdland).
Ende der 1970er Jahre gehörte er dem Thad Jones/Mel Lewis Orchestra an und nahm mit Butch Miles (Butch's Encore, 1978), Cal Collins (Ohio Boss Guitar, 1978[4]) und Jake Hanna (Jake Takes Manhattan) auf. Unter eigenem Namen spielte Leggio mehrere Alben für kleinere Label sowie für sein eigenes Label Leggio ein. In seinen späteren Jahren entstanden noch Aufnahmen mit Eddie Bert (The Human Factor, 1987), Donnie O’Brien und Bill Crow (From Birdland to Broadway, 2002); außerdem trat er in verschiedenen Clubs und Restaurants in Westchester County, wie dem Red Hat Bistro in Irvington auf,[5] u. a. mit Hiroshi Yamazaki. 2006 entstand das Album Three Legends Live at The Division Street Grill mit Bucky Pizzarelli und Bill Crow.