Ben Webster bewegte Cobbs und Kenny Clarke 1937, nach New York zu gehen, wo Cobbs mit Clarke und dessen Stiefbruder, dem Bassisten Frank Spearman, ein Trio bildete, das in Harlem arbeitete. Als Cobbs für Art Tatum als Sekretär und Blindenführer arbeitete, brach das Trio auseinander.[1] Später begleitete er Billie Holiday und ersetzte Hampton Hawes in der Band von Wardell Gray. Cobbs spielte in Big Bands (etwa bei Jimmy Mundy) und gehörte 1954 zur Band von Johnny Hodges (ebenso wie John Coltrane, mit dem er auch in dessen Combo spielte).
Zwischen 1964 und 1970 gehörte er mit Unterbrechungen zur Gruppe von Albert Ayler, deren musikalischer Leiter er teilweise war.[2] 1967 spielte er mit ihm auf dem Montreal Jazz Festival. Mit Ayler trat er 1970 auch in Frankreich auf. Der blues- und gospelorientierte Stil Cobbs und die von ihm eingesetzten Spinett-Klangfarben auf dem elektronischen Rocksichord bildeten einen Kontrast zum Free Jazz Aylers, den Kritiker Henry Kuntz ähnlich reizvoll wie das Spiel von Fred Van Hove im Trio mit Peter Brötzmann und Han Bennink fand.[3] Cobbs starb, nachdem ihn ein Auto in der Bronx angefahren hatte.[4]