Zu Beginn seiner Karriere stand Little zwischen 2007 und 2011 für die Universitätsmannschaft der Yale University in der ECAC Hockey, welche in den Spielbetrieb der National Collegiate Athletic Association (NCAA) eingegliedert ist, auf dem Eis. Infolgedessen konnte der Angreifer in den Spielzeiten 2008/09 und 2010/11 jeweils die Meisterschaft in der ECAC gewinnen. Im Sommer 2011 entschied sich der US-Amerikaner für einen Wechsel nach Europa und spielte in der Saison 2011/12 für den schwedischen Klub VIK Västerås HK in der zweitklassigen HockeyAllsvenskan. Mit 35 Treffern und 31 Torvorlagen aus 51 Saisonspielen konnte sich Little für einen Vertrag beim ErstligistenAIK Stockholm empfehlen, für die er in der folgenden Spielzeit auflief und insgesamt 46 Scorerpunkte in 55 Partien markierte.
Zur Saison 2013/14 kehrte der Linksschütze nach Nordamerika zurück und unterschrieb einen Vertrag bei den Springfield Falcons aus der American Hockey League (AHL), der im Januar 2014 nach 20 Einsätzen in beiderseitigem Einvernehmen wieder aufgelöst wurde.[1] Nach einem kurzzeitigen Engagement bei den Iowa Wild entschloss sich der US-Amerikaner zu einem erneuten Wechsel nach Skandinavien und heuerte für die restliche Saison beim finnischen ErstligistenJokerit an. Im Sommer 2014 wechselte Little zu Linköping HC in die Svenska Hockeyligan (SHL) und war mit 28 Treffern in 55 Partien der ligaweit beste Torschütze in der abgelaufenen Spielzeit und wurde daher mit der Håkan Loob Trophy ausgezeichnet.
Er verließ Linköping im Anschluss an die Saison 2016/17 und wechselte für eine Spielzeit zum HC Davos in die Schweizer National League.[2] Im Mai 2018 kehrte der US-Amerikaner nach Linköping zurück.
International
International vertrat er sein Heimatland bei den Olympischen Winterspielen 2018 und belegte dort mit der Mannschaft, die ohne NHL-Spieler antrat, den siebten Platz.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)