Childers wurde in West Virginia geboren, ging aber bereits in frühen Jahren nach Oklahoma, bevor er in verschiedenen Bundesstaaten lebte, und schließlich nach Oklahoma zurückkehrte. In den späten 1970er Jahren lernte er den Sänger Jimmy LaFave kennen, der ihm bei der Aufnahme seiner ersten Platte I Ain't No Jukebox half. Anfang der 1980er-Jahre unterstützte er die Anti-Atomkraft-Bewegung.[1] Im Jahre 1986 zog er nach Nashville und später nach Austin, Texas, wo sein Freund LaFave bereits einige Jahre zuvor hingezogen war. Zurück nach Oklahoma ging Childers 1991, wo er seine Karriere-Hochphase erlebte, in der er viele Alben selbst veröffentlichte und an Produktionen anderer Künstler wie zum Beispiel The Great Divide oder Randy Crouch beteiligt war. Im Jahre 2003 wurde er in die Red Dirt Hall of Fame aufgenommen.[2] Der Raucher litt ab 2004 an einer Lungenerkrankung und starb 2008 im Alter von 61 Jahren in Stillwater, Oklahoma.[3] Nach seinem Tod traten Red Dirt-Musiker wie Jimmy LaFave, Mike McClure, Stoney LaRue und Tom Skinner bei einem Tribut-Konzert zu seinen Ehren auf.[4]