Der Bob-Weltcup 1998/99 begann für die Frauen am 5. Dezember 1998 im nordamerikanischen Park City und für die Männer am 13. November 1998 im kanadischen Calgary. Die Frauen beendeten die Weltcupsaison nach fünf Stationen am 6. Februar 1999 in Königssee. Bei den Männern trugen bis zum 31. Januar 2002 insgesamt sieben Weltcuprennen aus.