Bitter:Sweet gründete sich 2006 um Shana Halligan (Gesang) und Kiran Shahani (Produktion). Kiran Shahani war auch Gründungsmitglied von Supreme Beings of Leisure, Halligan ist die Tochter von Dick Halligan von Blood, Sweat & Tears.[1] Die zwei fanden über eine von Shahani geschaltete Anzeige auf Craigslist zueinander, in der er nach einer Sängerin suchte.[2]
Kurz nach Gründung erschien das DebütalbumThe Mating Game im April 2006 über Quango. Bekannt wurde das Duo vor allem über MySpace. Ihre Lieder finden sich auf dem Soundtrack von Der Teufel trägt Prada und in Folgen einiger US-amerikanischen Serien (u. a. Grey’s Anatomy, Smallville) wieder. In Deutschland wird zudem das Lied Dirty Laundry vom Album The Mating Game als Titelmelodie von Doctor’s Diary verwendet.[2]
Nach dem Remixalbum The Remix Game erschien 2008 das zweite Album Drama. Das Lied The Bomb wurde von der Serie Lipstick Jungle Titelmelodie verwendet.[3]
2010 folgte die EPThe Break Up. Anschließend versuchte sich Shana Halligan an einer Solokarriere. Unter anderem trat sie mit Nouvelle Vague auf und kollaborierte mit Serj Tankian.[4][1]
2015 kehrte das Duo mit dem Album Trilogy zurück, das von Bruno Guez kompiliert wurde.[5]