Seitdem hat Crudup die Darstellung unterschiedlichster Charaktere in zahlreichen Film, TV- und Bühnenproduktionen übernommen.
2007 erhielt er einen Tony Award als Bester Nebendarsteller für seine Rolle in dem Broadwaystück The Coast of Utopia, ebenfalls von Tom Stoppard.
Privates
Von 1996 bis 2003 war er mit der Schauspielerin Mary-Louise Parker liiert, mit der er einen Sohn hat. Während der Dreharbeiten zu Stage Beauty im Jahr 2003 lernte er die Schauspielerin Claire Danes kennen und die beiden wurden ein Paar. Sie trennten sich 2006. 2017 lernte er bei den Dreharbeiten zur Fernsehserie Gypsy die Schauspielerin Naomi Watts kennen, mit der er seitdem liiert war.[1] Am 9. Juni 2023 heirateten Naomi Watts und Billy Crudup.