Bill Whittingtons größter Erfolg im Motorsport war der Gesamtsieg beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans 1979, den er gemeinsam mit seinem Bruder Don und Klaus Ludwig auf einem Porsche 935 einfuhr. Seine Karriere begann er in den frühen 1970er-Jahren in der US-amerikanischen Sportwagenszene. Neben Sportwagenrennen bestritt er in seiner Karriere zwei NASCAR-Rennen und war von 1980 bis 1985 in der USAC-Serie engagiert. Fünfmal war er auch beim 500-Meilen-Rennen von Indianapolis am Start, wo er 1985 mit dem 14. Rang sein bestes Ergebnis einfuhr.
Die Rennaktivitäten von Bill Whittington endeten 1986, als er von einem US-amerikanischen Gericht zu einer Haftstrafe von 15 Jahren verurteilt wurde. Die Whittingtons hatten ihre Rennaktivitäten vor allem durch den Schmuggel von Marihuana finanziert. Bill bekannte sich vor Gericht schuldig, um einer höheren Haftstrafe zu entgehen, und wurde außerdem zur Zahlung von 7 Millionen US-Dollar verurteilt.
Seit seiner Entlassung arbeitet er in einen Tourismus-Betrieb seiner Familie in Pagosa Springs. Er starb im April 2021 bei einem Flugzeugabsturz nördlich der Interstate 40 bei Winslow.[1][2]