Nachdem Macy zunächst als Taxifahrer gearbeitet hatte, gelang es ihm Ende der 1950er-Jahre erste Rollen am New Yorker Broadway zu bekommen. Es folgten erste Fernsehrollen in den 1960er-Jahren, etwa in der SeifenoperThe Edge of Night. Bekannt wurde Macy durch seine Rolle als Walter Findlay, Ehemann der von Bea Arthur gespielten Hauptfigur in der US-amerikanischen SitcomMaude. In der Komödie Liebe braucht keine Ferien aus dem Jahr 2006 spielte er an der Seite von Cameron Diaz und Kate Winslet. Macy trat bis ins hohe Alter als Schauspieler auf und war zuletzt 2010 in der Serie Hawthorne zu sehen.
Macy war ab dem Jahr 1975 mit der Schauspielerin Samantha Harper verheiratet. Er starb am 17. Oktober 2019 im Alter von 97 Jahren.