Proffitt machte seine ersten Versuche im Windsurfen mit 10 Jahren in Cornwall.[2] 1992 wurde er „National Champion“ der unter 15-Jährigen und konnte 1994 die Bronzemedaille bei den „Aloha World Championships“ gewinnen. Mit 22 Jahren stand er seinen ersten „Forward Loop“.[2] 2006, 2010 und 2011 wurde er britischer Meister in der Disziplin Wave.[3][4] Er nimmt an der PWA-Tour mit der Segelnummer K-800 teil.
Seit März 2011 ist er regelmäßiger Kommentator der Live-Übertragungen des Windsurf World Cups[5][6] und zudem für seine Video-Serie „Training Diaries“ bekannt, die seit 2012 einen Blick auf die Tage vor einem PWA-Event werfen.[2][7] Im Juni 2016 startete er die Website windsurfing.tv mit der Idee, alles was rund um das professionelle Windsurfen passiert, an einem Platz zu sammeln.[8]
2024 konnte Proffitt die Wettbewerbe der PWA in der Alterskategorie Master (ab 45) in Pozo Izquierdo und El Medano gewinnen.[9]
