Crowley wurde als jüngstes von fünf Kindern in der US-amerikanischen Kleinstadt Mancos im Bundesstaat Colorado geboren. Da seine Familie mehrmals umzog, wuchs er später unter anderem in Missouri und Arizona auf. Als Jugendlicher übernahm er 1996 die Hauptrolle des ‘Lucky’ in dem High-School-Musical Dames at Sea. Als junger Erwachsener zog er 1999 nach Los Angeles und widmete sich der Schauspielerei.
Sein Debüt im Film hatte er 2000 mit der Rolle des Leo in der US-amerikanischen Serie Undressed – Wer mit wem?. 2001 übernahm er eine Gastrolle (als Dylan) in der US-amerikanischen Fernsehserie Maybe It’s Me. Sein Durchbruch im Fernsehen gelang ihm 2002 mit einer Hauptrolle in der Fernsehserie Glory Days.[1] Er spielte darin den „charismatischen Teenager“ Zane Walker.[2]
2004 besetzte ihn Regisseur Spike Lee für eine der Hauptrollen in seinem Fernsehfilm Sucker Free City. Crowley spielte darin Nick Wade, einen jungen Angestellten, der seinen Job für einen Kreditkartenbetrug ausnutzt und nebenbei mit Drogen handelt. 2006 hatte er unter der Regie von Spike Lee auch eine kleine Rolle in dessen Thriller Inside Man; er spielte den Assistenten der Anwältin Madeline White. Er erlangte unter anderem auch Bekanntheit durch die Rolle des Private Stump in dem Horrorfilm The Hills Have Eyes 2 (2007).
2011 hatte er eine Hauptrolle in dem Filmdrama The Bridge to Nowhere, in der er die Rolle des Brian spielte. Er verkörperte darin einen an der Armutsgrenze lebenden Arbeiter, der gemeinsam mit seinen Freunden eine Escort-Agentur gründet, bei der den Kunden neben sexuellen Dienstleistungen auch Drogen angeboten werden. Crowley spielte in dem Film den „Kopf der Bande“.[4]