Bailey Jay stammt aus der Cosplay- und Anime-Szene. Erstmals erlangte sie Bekanntheit, als sie bei einer Veranstaltung ihre Brüste zeigte und erklärte, ein Mann zu sein. Diese Szene wurde gefilmt und verbreitete sich auf Internetseiten wie Youtube und 4chan. Sie erhielt den Spitznamen Line Trap.
2010 veröffentlichte das auf transgeschlechtliche Pornografie spezialisierte Label Grooby Productions ihren ersten Pornofilm, Bailey Jay is Line Trap.[1] Auch bei Evil Angel erschienen Filme mit ihr. Im selben Jahr unterschrieb Bailey Jay einen Vertrag bei der Marketingfirma The Star Factory.[2] Bailey Jay arbeitete mit Joey Silvera zusammen, den sie als ihren Mentor bezeichnet.[3]
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