Mondshein wuchs an der US-amerikanischen Ostküste auf und lebte eine Zeit lang in Florida, wo er an der University of Florida seinen Bachelor machte. Während des Studiums interessierten ihn besonders die Filme der 60er und 70er von Stanley Kubrick und Sidney Lumet. Nach seinem Studium siedelte er nach New York über und assistierte Peter C. Frank beim Schnitt an einem Film von Sidney Lumet. Insgesamt bearbeitete er bis 1992 fünf Projekte für Lumet. 1985 war er einer der ersten Editoren, die einen Film auf einem Computer-Schnittsystem montierten. Beim Filmschnitt zu Lumets Power (1986) stand man damals vor der Wahl entweder das System Montage oder das Schnittsystem Editdroid von George Lucas zu nutzen. Da ersteres verfügbar war, nutzte man Montage. In East Hampton, wo Lumet ein Sommerhaus besaß, wurde der Director’s Cut mit Hilfe eines Ingenieurs und dem gesamten Software-Team in Massachusetts geschnitten. Im Laufe seiner Karriere nutzte Mondshein unterschiedliche Systeme, darunter Moviola, Montage und Avid.[2]