Olsen machte nach seiner Schulabschluss Ausbildung zum Glaser und arbeitete eine Zeit lang als solcher. Frühzeitig begann er während seiner Berufsausbildung nebenbei gelegentlich als Schauspieler aufzutreten. Seine erste Filmrolle bekam er im Alter von 18 Jahren. Olsen debütierte 1978 in den Film Mig og Charly von Morten Arnfred in der Hauptrolle als Charlie; ebenso spielte er in der Fortsetzung Charly & Steffen die gleiche Rolle wieder mit. In der bekannten Roman-Verfilmung von Klaus Rifbjerg spielte er in dem Film Den kroniske Uskyld von 1985 er die Hauptrolle des Janus Tolne. Olsen wirkt bis derzeit in vielen weiteren dänischen Film- und Fernsehproduktionen als Schauspieler mit.
Auszeichnung
1980 bekam Allan Olsen den Bodil-Filmpreis in der Kategorie Bester Hauptdarsteller für die Hauptrolle als Johnny Larsen in dem Film mit dem gleichen Namens.
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