Winter wurde 1965 als Sohn der in New York geborenen Amerikanerin Gregg Mayer und des Australiers Ross Albert Winter geboren. Da seine Eltern erfolgreiche Tänzer waren, lernte er zunächst auch das Tanzen. Als er fünf Jahre alt war, wanderte die Familie nach Missouri aus.
1978 ging er nach New York und begann als Schauspieler zu arbeiten. 1983 wurde er an der Filmhochschule der New York University angenommen. Währenddessen verbrachte er viele Jahre am Broadway und spielte kleinere Rollen in The King and I, Peter Pan und der US-Premiere von Simon GraysClose of Play.
Nach diesen Erfolgen wurden Winter und seine kreativen Mitarbeiter Tom Stern und Tim Burns angestellt, um eine Sketch-Comedy-Show für MTV zu entwickeln. Das Ergebnis war die 1991 erschienene Serie The Idiot Box, welche für den Sender ein Erfolg war, aber wegen Finanzproblemen nach sechs Episoden eingestellt werden musste. Winter, Stern und Burns akzeptierten einen 12-Millionen-Dollar-Vertrag von 20th Century Fox, um ihren eigenen Film zu produzieren. Dieser erschien 1993 unter dem Titel Freaked. Durch viele positive Kritiken, unter anderem durch die The New York Times, wurde Freaked ein Kultfilm und wurde von Entertainment Weekly als einer der zehn besten Komödien der 1990er Jahre genannt.
Danach legte er eine Pause ein. Erst 1999 kehrte er ins Filmgeschäft zurück. Er führte Regie in dem Psycho-Thriller Fever. Der Film wurde weltweit auf Festivals, darunter in Cannes, aufgeführt.
Anschließend arbeitete Winter abwechselnd in Amerika und London. Er produzierte Musikvideos und Werbespots, so z. B. die Thelma-und-Louise-Kampagne für Peugeot, einige Kampagnen für Ford, eine für Kellogg’s Frosties und die durch Preise ausgezeichneten Spots für Supercuts und Google in den USA. 2020 veröffentlichte er die Dokumentation Zappa über den Sänger Frank Zappa. Sein Schaffen als Regisseur umfasst rund drei Dutzend Produktionen.
Nach 14 Jahren Pause kehrte Winter 2007 auch als Schauspieler wieder auf die Leinwand zurück. Er spielte eine Gastrolle in Bones – Die Knochenjägerin. 2007 arbeitete er als Synchronsprecher für King Mole Man in Saul of the Molemen, welche von seinem langjährigen Freund Tom Stern produziert wurde und bei Adult Swim in Amerika aufgeführt wurde.
Außerdem spielte er eine Nebenrolle in dem 2013 erschienenen Thriller Grand Piano neben John Cusack und Elijah Wood. 2020 war er neben Keanu Reeves in Bill & Ted retten das Universum zu sehen, der zweiten Fortsetzung von Bill & Teds verrückte Reise durch die Zeit.
