Die Alder-Rickert Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die 1936 erstmals von Kurt Alder und Hans Rickert vorgestellt und später nach ihnen benannt wurde.[1]
Die Alder-Rickert-Reaktion stellt eine Erweiterung der Diels-Alder-Reaktion dar, bei der die Diels-Alder-Cycloaddukte die spaltbaren Gruppen (R1 und R2) verdrängen, um noch stabilere aromatische Verbindungen unter thermischen Bedingungen oder in Gegenwart von Säuren oder Basen zu bilden.[1]
Beispielreaktion
Die folgende Reaktionssequenz enthält eine intramolekulare Variante der Alder-Rickert Reaktion:[1]
Anwendung
Diese Reaktion findet Anwendung bei der Bildung diverser aromatischer Verbindungen, wie zum Beispiel Steroide[2], mehrfach substituierten Chlorphenolen[3], Phthalsäure[4], oder unterschiedlich substituierten Varianten der Phthalsäure, wie 4-Methylphthalsäure.[5]
↑John W. Patterson: The Alder-Rickert Reaction in a Synthesis of m-Chlorophenols and 4-Chloromycophenolic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band60, Nr.3, 1995, S.560–563, doi:10.1021/jo00108a017.
↑Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-synthese. I. Über eine Methode der direkten Unterscheidung cyclischer Penta- und Hexa-diene. In: Justus Liebig’s Annalen der Chemie. Band524, Nr.1, 1936, S.180–189, doi:10.1002/jlac.19365240109.
↑Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-Synthese, III. Mitteil.: Über die Produkte der Wasser-Abspaltung aus α-Terpineol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band70, Nr.6, 9. Juni 1937, S.1364–1369, doi:10.1002/cber.19370700632.