Da sein Vater und Großvater bedeutende Militärführer waren, wurde auch für Alastair eine Offizierskarriere vorgesehen. Er besuchte die Bryanston School und die Militärakademie Sandhurst. 1935 trat er als Second Lieutenant des väterlichen Kavallerieregiments Royal Scots Greys in die British Army ein und war mit seinem Regiment ab dem Jahr darauf in Ägypten stationiert. Nach dem Krebstod seines Vaters 1938 wurde Alastair 1939 nach Kanada versetzt, wo er Aide-de-camp des GeneralgouverneursEarl of Athlone wurde. 1942 starb auch sein Großvater; Alastair erbte dessen Peerswürden als 2. Duke of Connaught and Strathearn und 2. Earl of Sussex. Er starb jedoch selbst nur ein gutes Jahr darauf im Alter von nur 28 Jahren unter tragischen Umständen: Als Einzelgänger und Träumer für den Militärdienst wenig geeignet, wurde er von Kameraden wie Vorgesetzten als inkompetent bezeichnet und ausgegrenzt.[3] Er stürzte schließlich eines Nachts stark betrunken aus einem Fenster von Rideau Hall, blieb im Freien liegen und starb durch Unterkühlung. Sein Leichnam wurde in Kanada eingeäschert, die Urne nach Schottland gebracht und in Braemar bestattet. Da er keine Nachkommen hinterließ, erloschen seine Adelstitel.
Windsor, Alastair Arthur Duff, 2. Duke of Connaught and Strathearn; Windsor, Alastair, Earl of Macduff; Saxe-Coburg and Gotha, Alistair; Prince Alastair of Connaught