Trotz deren Verlobung mit Walter Lübke begann der damals in München lebende Herstein im November 1893 eine Affäre mit der jungen Franziska Gräfin zu Reventlow, deren Kunstkritiker er war.[1] Als Reventlow im Frühjahr 1894 merkte, dass sie schwanger war, wollte Herstein keine Vaterpflichten übernehmen und riet ihr deshalb, Walter Lübke zu heiraten.[2] In Berlin war Herstein ein Mitglied der Sezessions-Kunstbewegung und des Deutschen Künstlerbundes[3]. 1904 gründete Herstein eine private Malschule in Warschau, die bis 1911 bestand.[4]Roman Kramsztyk war hier einer seiner Schüler.