Pritchett begann seine musikalische Karriere als DJ in der Rooster's Country Cabaret bar in Pitt Meadows, British Columbia. Dort spielte er in der hauseigenen Cover-Band. Pritchett begann an seinen eigenen Songs mitzuwirken und veröffentlichte einige seiner Songs und verschickte diese an mehrere Radiosender. 2002 hat die lokale Radiostation JRfm einige seiner Songs ausgestrahlt. Er hat einige Musikvideos veröffentlicht, mit deren Ausstrahlung bei dem kanadischen Country Musiksender CMT Canada er einige Bekanntheit erlangte.
Pritchett unterzeichnete einen Plattenvertrag bei dem kanadischen Plattenunternehmen 604 Records.
Pritchett tourte durch Westkanada zusammen mit Toby Keith und Jessie Farrell um sein neues Album Thankfull vorzustellen, welches am 9. September 2008 veröffentlicht wurde. Am 9. November veröffentlichte er sein neuestes Album „In the Drivers Seat“.