Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
2-Naphtoesäure, auch β-Naphthoesäure, gehört zu den Naphthalinderivaten. Diese kommen im Steinkohleteer vor. Sie gehören zur Stoffklasse der kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Diese absorbieren Licht im UV-Bereich und zeigen Fluoreszenz. 2-Naphthoesäure ist isomer zu 1-Naphthoesäure.
Eine weitere gängige Methode ist die Synthese von 2-Napthoesäure aus Naphthalin: Der erste Schritt ist die Darstellung eines Ketons durch Friedel-Crafts-Acylierung. Eine anschließende Haloformreaktion ist eine präparativ nützliche Methode für die Oxidation des Methylketons zur Carbonsäure.[4]
Synthese von Naphthoesäure
Die Herstellung der 2-Naphthoesäure durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin ist nicht möglich, da der substituierte Ring leichter oxidierbar ist als die Seitenkette. Bei der elektrophilen Subsitution von Naphthalin ist normalerweise die α-Position bevorzugt.
Säurestärke (pKS-Werte) der Singulett- und Triplettzustände
Aus der pH-abhängigen Absorption und Fluoreszenz der 2-Naphtoesäure lässt sich, nach Betrachtung des thermodynamischen Gleichgewichts der undissoziierten Säure und des Säureanions, der pKS-Wert im jeweiligen Energiezustand berechnen:
pKS0
pKS1
pKT1
pKT1
4,2
10–12
4,0
4,2
Die pKS-Werte sind durch Fluoreszenz- und Phosphoreszenzmessung ermittelt worden.
Dabei zeigt sich, dass der S1-Zustand stärker basisch ist als der Grundzustand S0.[5]
Schadstoffabbau
Der Naphthoesäureabbau erfolgt durch Reduktion mit Hilfe von Mikroorganismen unter anaeroben Bedingungen:[6]
Abbau von Naphthoesäure
Literatur
A. Streitwieser, C.H. Heathcock: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim u. a. 1986, ISBN 3-527-25810-8.
K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie. VCH, Weinheim u. a. 1990, ISBN 3-527-26912-6.
