2-Methylnaphthalin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylnaphthalin
Allgemeines
Name 2-Methylnaphthalin
Andere Namen
  • β-Methylnaphthalin
  • 2-METHYLNAPHTHALENE (INCI)[1]
Summenformel C11H10
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit aromatischer Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-57-6
EG-Nummer 202-078-3
ECHA-InfoCard 100.001.890
PubChem 7055
ChemSpider 6788
Wikidata Q2813819
Eigenschaften
Molare Masse 142,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,006 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

34,58 °C[2]

Siedepunkt

242 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • sehr gut löslich mit Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312​‐​330[2]
Toxikologische Daten

1630 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen polycyclischen Kohlenwasserstoffe.

Vorkommen

Mais enthält natürlicherweise 2-Methylnaphthalin

Natürlich kommt 2-Methylnaphthalin in Rooibos, Erdbeeren (Gattung Fragaria), Rheum palmatum und Mais vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylnaphthalin kann durch Isomerierung von 1-Methylnaphthalin oder aus einer Methylnaphthalin-Fraktion von Steinkohlenteer, der 1,5 % 2-Methylnaphthalin enthält, gewonnen werden.[3] Weltweit werden etwa 1500 Tonnen pro Jahr produziert.[5]

Eigenschaften

2-Methylnaphthalin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Methylnaphthalin wird als Gemisch mit 1-Methylnaphthalin als Lösungsmittel und Wärmeträgeröl verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsstoff zur Herstellung von Menadion[5] und Naphthalin-2,6-dicarbonsäure.[6]

Trivia

Im August 2010 rief Kellogg’s 28 Millionen Packungen Müsli aus dem Handel zurück, weil einige davon mit 2-Methylnaphthalin verunreinigt waren.[7] 2012 musste Kellogg’s erneut fast 3 Millionen Cerealien zurückrufen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2-METHYLNAPHTHALENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methylnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu 2-Methylnaphthalene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Juli 2015.
  4. ↑ 2-METHYL-NAPHTHALENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
  5. ↑ a b Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 3-662-07875-9, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Lyndsey Layton: U.S. regulators lack data on health risks of most chemicals. In: The Washington Post. 2. August 2010 (washingtonpost.com).
  8. ↑ Bill Tomson And Paul Ziobro: Kellogg Recalls Mini-Wheats. In: Wall Street Journal. 11. Oktober 2012 (wsj.com).