Früher war die 14th Street eine gehobene Gegend, verlor aber etwas an Glanz und Ansehen, als die Stadt nordwärts wuchs. Sie markiert die südliche Grenze des Commissioners’ Plan von 1811, der das rechtwinklige, durchnummerierte Straßenraster von Manhattan von der 14th Street bis nach Washington Heights im Norden vorgab. Südlich der 14th Street setzt sich dieses Raster noch in das East Village fast durchgängig fort – jedoch nicht in Greenwich Village. Hier wurde ein älterer und weniger einheitlicher Plan für das Straßenraster angewandt.
Die BMT Canarsie Line verläuft unter der 14th Street von der Eighth Avenue bis zum East River, von dort führt sie unter der Meerenge hindurch nach Williamsburg und weiter bis Canarsie in Brooklyn. In Manhattan befinden sich Stationen an der 1st Avenue, der 3rd Avenue, am Union Square, an der 6th und der 8th Avenue.