Den kulturelle arv er stor. Omkring 1800, hvor Weimar var hovedstaden i hertugdømmet (efter 1815 storhertugdømmet) Sachsen-Weimar, senere Sachsen-Weimar-Eisenach, var byen det kulturelle centrum i Tyskland og brændpunktet for den tyske oplysningstid: her boede blandt andre Goethe og Schiller, der udviklede den litterære bevægelse, weimarklassicisme. Goethes berømte havehus, i hvilket han blev gift med Christiane Vulpius, som han havde giftet sig med af kærlighed, trods hendes meget lavere stand, ligger endnu i byen. Her skrev han flere af sine værker og litterære skrifter, som i dag står som helt centrale bidrag til den tyske og europæiske kultur.
Tysklands første demokratiske forfatning blev underskrevet her efter 1. verdenskrig. Weimar lagde navn til Weimarrepublikken, da nationalforsamlingen i 1919 vedtog forfatningen, som gjaldt til 1933.