Halvøen er rig på amerikansk historie fra tiden som en britisk koloni. Den første permanente engelske bosættelse fandt sted i 1607 i Jamestown. Virginias første hovedstad var i Williamsburg, hvor en stor del af det historiske centrum er blevet genopbygget. Det afgørende slag i den amerikanske revolution, slaget ved Yorktown i 1781, fandt sted på halvøen.