Han har igennem årene haft en outsiderposition i amerikansk musik, noget der kan tilskrives hans til tider vanskeligt tilgængelige sange og hans dybe og rustne vokal. Tom Waits er tit blevet omtalt som manden med en stemme som en skærebrænder. Han er ofte blevet beskrevet som eksponent for beatgenerationens optagethed af eksistenserne på undersiden af det amerikanske samfund, og hovedparten af Waits' tekster tager da også udgangspunkt i luderen, drukkenbolten og servitricen med de bristede drømme. Kort sagt ludere, lommetyve og karnevallet.
Waits' musiske produktion falder i to dele. Den første er præget af evergreens og en jazzet lyd centreret omkring klaveret som hovedinstrument og Waits som historiefortæller inspireret af forfattere som Charles Bukowski og Raymond Chandler. Perioden løber fra debutalbummet Closing Time (1973) til soundtracket fra filmen One From the Heart (1982). Efter bruddet med Asylum Records og produceren Bones Howe, skiftede Waits stil og udgav i 1983 hovedværket Swordfishtrombones. Stilskiftet er af mange kritikere og også Waits selv blevet tilskrevet mødet med Kathleen Brennan, som han giftede sig med i 1980.
.jpg)
.jpg)
.jpg)
