Outens første video var en coverversion af sangen "Listen" fra filmen "Dream Girls". På anmodning af seerne, begyndte hun at poste videoer regelmæssigt. I efteråret 2007 [uklart], indgik Outen en manager- og pladekontrakt med Keith Thomas fra Levosia Entertainment.
Den 31. maj 2008 blev Outens første single, "Goodbyes", spillet på Radio Disney's Music Mailbag. Hun fik karakteren (pick) 95 %, og den 2. juni blev sangen føjet til Radio Disney afspilningsliste. Inden for to uger kom den ind på Top 30 Countdown som nr. 28, og den lå på listen i 18 uger træk med nr. 5 som højeste placering. Dette gør det til den højest rangerede sang, som en "unsigned" kunstner nogensinde har opnået på Radio Disney.
Outen fjernede hendes coverversioner af sange fra YouTube den 17. marts 2009 på grund af bekymringer over krænkelser af ophavsret, men lagde dem på igen kort tid efter.
Den 3. april 2009 blev musikvideoen til hendes anden single, "If You Only Knew", lagt ud på YouTube. Den blev instrueret af Mason Dixon, som også instruerede hendes første musikvideo til "Goodbyes", og den medvirkede i Disney Channel's Tony Oller (As The Bell Rings) som "Cas". Den er siden blevet set mere end 1,6 millioner gange.
Hidtil har Outen haft mere end 121 mio. "hits" og mere end 644.000 abonnenter på hendes YouTube-kanal. Hun har p.t. 200 videoer.
