Han startede sin karriere hos den færørske klub GÍ Gøta, og efter en succesfuld 2000 sæson hvor han scorede 13 ligamål, blev han købt af den hollandske klub FC Zwolle i 2001. Han blev den 2. færørske landsholdsspiller, der nogensinde har spillet i Holland efter at Jan Allan Müller spillede for Go Ahead Eagles i 1990/1991. Han returnerede til GÍ i 2002 kun indtil 2005, hvor han blev købt af AaB.
Landsholdskarriere
Olsen fik sin debut i januar 2001 i en venskabskamp mod Sverige, hvor han blev skiftet ind i stedet for Sámal Joensen.
