Efter universitetet arbejde Feingold nogle år i en privat advokatpraksis i Wisconsin inden han i 1982 blev valgt til delstatssenatet i Wisconsin. Feingold sad 10 år i delstatsforsamlingen inden han blev valgt til senatet i stedet for den republikanske senator Bob Kasten i 1992.
Inden da havde Feingold været aktiv i en lang række usuccesfulde præsidentvalgskampagner, han støttede New Yorks liberale republikanske borgmester John Lindsay, der i 1972 skiftede til Det Demokratiske Parti. Han støttede senator Ted Kennedys udfordring af præsident Jimmy Carter i 1980 og i 1988 var han aktiv i kampagnen for senator Paul Simon fra Illinois.
Russ Feingold blev genvalgt til senatet i 1998 da han slog det republikanske kongresmedlem Mark Neumann med mindre en et procentpoint. I 2004 blev Feingold valgt til en tredje periode da han slog modkandiaten Tim Michels med 12 procentpoint (56%-44%). I 2010 tabte Feingold sin plads i senatet til republikaneren Ron Johnson med 5 procentpoint (47%-52%).