Pennsylvania Castle er et landsted opføt i nygotik på Isle of Portland, Dorset, England. Den ligger i Wakeham med udsigt over Church Ope Cove. Det er en listed building af anden grad,[1] og det samme og det tilhørende portbygning og hytter, der i dag er ejet af nogle andre en landstedet.[2]
Efter at være blevet et hotel i 1950 blev bygningen igen er privat hjem i 1990'erne. Det udlejes nu til arrangementer, og det er Portlands dyreste beboelseshus.[3]
50°32′20″N 2°25′50″V / 50.5389°N 2.430423°V / 50.5389; -2.430423