Oscar startede sin karriere hos São Paulo, hvor han vandt Campeonato Brasileiro Série A i 2008. I 2009 hev han São Paulo i retten på grund af problemer med sin kontrakt. Efter en række kontroverser med São Paulo skiftede han til Internacional, hvor han var i de næste tre år af hans karriere.
Oscars præstationer for Internacional og landsholdet fangede Premier League-klubberne Chelsea og Tottenham Hotspurs interesse i 2012. Den 9. juli begyndte rygterne at florere om, at Chelsea havde vundet kampen om Oscars underskrift.[3] Cirka to uger senere bekræftede Chelsea handlen, og Oscar fik tildelt nummer 11 efter Chelsea-legenden Didier Drogba.[4][5]
Oscar har repræsenteret sit land på flere forskellige niveauer. Den 20. august 2011 scorede han tre mål i FIFA U/20 VM-finalen som den første nogensinde i en U/20-VM-finale.