Windows Server 2008 R2 er et serveroperativsystem produceret af Microsoft, der blev udgivet den 22. oktober 2009.[2] Ifølge Windows Server Teamets blog, vil den blive sat på markedet for hjemmebrugere den 14. september 2009.[3] Systemet bygger på Windows NT 6.1, den samme kerne der er basis for Windows 7. Det er det første serversystem der udelukkende er udgivet som 64-bit.
Det originale kodenavn for systemet, var Windows Server 7. Men i august 2008 annoncerede Microsoft dog at Windows Server 7 officielt ville blive udgivet som en "mindre udgivelse", under navnet Windows Server 2008 R2,[4][5].