Kent League 1895–96 var den anden sæson af den engelskefodboldligaKent League. Ligaen havde deltagelse af 21 hold, der var opdelt i to divisioner. Begge divisioner spillede en dobbeltturnering alle-mod-alle. Division One blev vundet af Northfleet FC, som dermed vandt ligaen for første gang.
Efter sæsonen forlod otte af de tolv hold i Division One ligaen. Det medførte, at de fem førstehold i Division Two blev rykket op i Division One, mens Division Two blev omdannet til en ren reserveholdsliga.