Fredag den 29. maj 2009 var hans (dengang) sidste The Tonight Show; efter 17 år forlod jobbet som vært på The Tonight Show. Den 14. september 2009 var Jay Leno tilbage igen som talkshowvært, en time før og med et show der hed The Jay Leno Show. "The Tonight Show With Conan O'Brien" begyndte den 1. juni 2009 i stedet for Jay Lenos program. Den 22. januar sluttede Conan O'Briens show dog igen, og "The Tonight Show with Jay Leno" genopstod d. 1. marts 2010.