Prinsesse Helena forlovede sig som 20-årig den 16. juni 1908 på Charlottenlund Slot med sin halvfætter, den 12 år ældre prins Harald af Danmark (1876-1949).[1] Prins Harald var en yngre søn af kong Frederik 8. og dronning Louise, og deres farfædre var dermed brødre. Parret blev gift den 28. april 1909 på slægtens stamsæde Glücksborg Slot ved Flensborg.[1] Selv om begge parter i ægteskabet tilhørte huset Glücksborg, var forbindelsen ikke udelt populær, da hendes mor var prinsesse af Augustenborg, tipoldebarn af Struensee og søster til Augusta Viktoria af Augustenborg, der var Tysklands sidste kejserinde som gemalinde til kejser Wilhelm 2. Augustenborg-familien var nærmeste arving til den danske trone ved oldenborgernes forventelige uddøen med Frederik 7. Men på grund af det slesvig-holstenske oprør mod Danmark i 1848, som augustenborgerne stod i spidsen for, fradømtes slægten i 1851 mod en rundhåndet erstatning arveretten til den danske trone, og efter nederlaget i 1864 til Preussen var forbindelsen til hoffet i dette kongerige – efter 1871 kejserriget Tyskland – prekær, og alle med forbindelse til Wilhelm 2. var ilde set.[kilde mangler] I ægteskabet blev der født fem børn, heriblandt den senere arveprinsesse Caroline-Mathilde.[2]
Hun fulgte regeringens råd om at omgås tyskerne efter den tyske besættelse af Danmark og blev som Bull og Scavenius upopulær i den danske befolkning. Medlemmer af den danske modstandsbevægelse kaldte hende det eneste medlem af den danske kongefamilie, der har forrådt landet, og hendes sønner brød med hende. Ifølge Stockholmlisten på Bovrup-Kartoteket skaffede hun sig adgang til danske nazikredse gennem Ebba Rigmor Lerche.[5] Hun forsøgte i 1942 med Højgaard-kredsen at overtale sin svigersøn prins Knud til at foreslå kongen at lade nazister indgå i regeringen. Prinsesse Helena anses ikke at for at være tysk agent, men hun røbede oplysninger gennem en ansat, der var spion. Christian 10. udviste hende fra Danmark den 31. maj 1945, hvorefter hun sad i husarrest på slottet Glücksburg. Prinsesse Helena blev aldrig stillet for retten, fordi den kongelige familie ikke ønskede det. Hun fik lov at komme tilbage til Danmark i 1949, da hendes mand lå for døden.
Prinsesse Helena boede efter sin tilbagevenden til Danmark i villaen på Svanemøllevej, hvor hun levede isoleret til sin død den 30. maj 1962.[2] Hun blev gravsat i krypten under Roskilde Domkirke ved siden af sin mand.[6]
