Chepstow Castle er en borg i Chepstow, Monmouthshire, Wales. Det er den ældste bevarede post-romerske fæstning i Storbritannien. Den ligger på en klippetop ved floden Wye, og opførslen blev påbegyndt i 1067 under den normanniske lord William fitzOsbern. Oprindeligt var den kendt som Striguil, og var den sydligste i en række borge, er blev opført i Welsh Marches, og det tilknyttede lordship tog navn efter den tilstødende købstad omkring 1300-tallet.

I 1100-tallet blev borgen brugt under erobringen af Gwent, som var det første walisiskekongerige, der blev besejret af normannerne. Den blev efterfølgende holdt af to af de mest magtfulde stormænd i middelalderens England, William Marshal og Richard de Clare. I 1500-tallet dalede fæstningens militære betydning, og dele af den blev ombygget til beboelse. Selvom den blev genoptaget som befæstet borg under den engelske borgerkrig, var den gået i forfald i omkring 1700-tallet. Da turisme begyndte at blive mere udbredt begyndte den at blive en populær destination for besøgende i området.

Ruinerne blev fredet af første 6. december 1950.

• Perks, John Clifford (1955). Chepstow Castle. HMSO.
• Knight, Jeremy K. (1986). Chepstow Castle. Cadw. ISBN 0-948329-04-1.
• Turner, Rick (2002). Chepstow Castle (rev. 2010 udgave). Cadw. ISBN 978-1-85760-285-2.
• Turner, Rick; Johnson, Andy (2006). Chepstow Castle – its history and buildings. Logaston Press. ISBN 1-904396-52-6.

• Wikimedia Commons har flere filer relateret til Chepstow Castle
• Official website (Webside ikke længere tilgængelig)
• Castles in Wales

51°38′38″N 2°40′33″V / 51.6439°N 2.6757°V / 51.6439; -2.6757