α-Pinen er en organiskforbindelse som hører til terpenerne, det er den ene af to isomerer af pinen. Det er en alken som indeholder en fireleddet ring. Den findes i olier fra mange arter af nåletræer, specielt fyr (deraf navnet: fyr på engelsk: pine). Begge enantiomerer kendes fra naturen; 1S,5S- eller (-)-α-pinen er mest almindelig i europæiske fyrretræer, mens 1R,5R- eller (+)-α-isomeren er mest almindelig i Nordamerika. Den racemiske blanding findes i nogle olier, f.eks. eukalyptusolie. α-Pinen findes også i sassafrasolie.
Kemiske egenskaber
Reaktivitet
Den fireleddede ring i α-pinen 1 gør denne forbindelse til en reaktiv kulstofforbindelse som er tilbøjelig til at rearrangere sit kulstofskelet. Forsøg på at hydrere α-pinen eller addere hydrogenhalider til dobbeltbindingen resulterer i stedet i rearrangerede produkter, specielt under sure omstændigheder. Men koncentreret svovlsyre og ætanol er hovedprodukterne terpineol2 og dennes ætylæter3, mens iskold eddikesyre resulterer i den tilsvarende acetatester4. Med fortyndede syrer er terpinhydrat5 hovedproduktet.
Nogle af α-pinens reaktioner
Med en molækvivalent vandfrisaltsyre og i tilstedeværelse af Diethylether dannes additionsproduktet 6a ved lav temperatur. Denne forbindelse er dog meget ustabil. Ved stuetemperatur, eller uden æter, er hovedproduktet bornylklorid 6b, sammen med små mængder af fenkylalkohol 6c. I mange år blev 6b kaldt pinenhydroklorid, indtil det blev bekræftet at den er identisk med bornylklorid fra kamfen (den kaldes også kunstig kamfer). Ved overskud af HCl dannes den akirale forbindelse 7 (dipentenehydroklorid) som hovedprodukt sammen med 6b.
Oximforbindelsen8 dannes i nitrosylkloride og efterfølgende base, denne oxim kan reduceres til "pinylamin" 9. Både 8 og 9 er stabile forbindelser som indeholder fireleddede ringe, og de benyttes til at identificere pinenskelettet.
Nogle reagenser som f.eks. iod eller fosfortriklorid får α-pinen til at danne den aromatiske forbindelse p-cymen 10.
Brug
α-pinen bruges i nogle farvestoffer, og er blevet identificeret som flygtige stoffer i nogle tryksager som f.eks. reklamer og kataloger. α-pinen kan polymeriseres til α-pinenpolymer, der er et insekticid.
