Acetonitril

Acetonitril

Stregformel af acetonitril

Strukturformel af acetonitril med hydrogenatomer angivet

Kugle-og-pind-model af acetonitril

3D-model af acetonitril

IUPAC-navn
Acetonitril[1]
Generelt
Systematisk navnEthannitril[1]
Andre navneCyanomethan[2]

Ethylnitril[2]
Methancarbonitril[2]

Methylcyanid[2]
ForkortelserMeCN
MolekylformelCH3CN
Molarmasse41,0519 g/mol[3]
FremtrædenFarveløs væske
CAS-nummer75-05-8
EC-nummer200-835-2
PubChem6342
SMILESCC#N
InChI1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde0,7857 g/cm3[4]
Opløselighed i vandBlandbar
Smeltepunkt-43,82 °C (229,33 K)[4]
Kogepunkt81,65 °C (354,80 K)[4]
Syrestyrkekonstant
(pKa)		25
Basestyrkekonstant
(pKb)		−11
Refraktionsindeks1,3442[4]
Struktur
Dipolmoment3,92 D[5]
Termokemi
DeltaHf40,6 kJ mol−1[4]
Std. entalpi af
forbrænding ΔcHo298		−1256,03 – −1256,63 kJ mol−1
Std. molar entropi So298149,6 J·K−1·mol−1[4]
Std. molar
varmekapacitet, cpo		91,5 J·K−1·mol−1[4]
Sikkerhed
EU klassifikationBrandfarlig (F)
Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704
R-sætningerR11, R20/21/22, R36
S-sætningerS1/2, S16, S36/37
Flammepunkt2,0 °C (275,1 K)
Selvantændelses-temperatur523,0 °C (796,1 K)
Explosionsgrænser4,4–16,0 %
LD502 g/kg (dermalt, kanin)
2,46 g/kg (oralt, rotte)
Beslægtede stoffer
Andre nitrilerHydrogencyanid (blåsyre)
Thiocyansyre
Cyanogeniodid
Cyanogenbromid
Cyanogenklorid
Cyanogenfluorid
Aminoacetonitril
Glykolonitril
Cyanogen
Propionitril
Malononitril
Pivalonitril
Acetonecyanhydrin
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Acetonitril er en kemisk forbindelse med den kemiske formel CH3CN. Denne farveløse væske er den simpleste organiske nitril (hydrogencyanid, HCN, er en simplere nitril, men klassificeres ikke som organisk). Acetonitril fremstilles primært som et biprodukt i produktionen af akrylonitril. Det anvendes som et polært aprotisk opløsningsmiddel i organisk syntese og i oprensningen af butadien.[6]

I laboratoriet bruges acetonitril som et middelpolært opløsningsmiddel, som er blandbart med vand og en række organiske opløsningsmidler, dog ikke mættede kulbrinter (alkaner). Acetonitril er en væske inden for et stort temperaturinterval og har en høj dielektrisk konstant på 38,8. Med et dipolmoment på 3,92 D[5] er acetonitril i stand til at opløse en lang række ioniske og apolære stoffer og er nyttigt som mobil fase i HPLC og LC-MS.

N-C-C-skelettet er lineært. Tripelbindingen mellem C og N har en kort bindingslængde på 1,16 Å.[7]

Acetonitril blev første gang syntetiseret i 1847 af den franske kemiker Jean-Baptiste Dumas.[8]

Referencer

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (engelsk). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d "Material Safety Data Sheet" (PDF) (engelsk). Arkiveret fra originalen (PDF) 17. november 2016. Hentet 15. november 2016.
  3. ^ "Acetonitrile". Chemistry WebBook, NIST. Besøgt 15. november 2016.
  4. ^ a b c d e f g Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 126-27. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  5. ^ a b Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec. Spectrosc., 21, 291. (engelsk)
  6. ^ "Archived copy" (PDF). Arkiveret fra originalen (PDF) 2011-05-16. Hentet 2011-03-31.{{cite web}}: CS1-vedligeholdelse: Arkivtitel brugt (link), Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 76. (engelsk)
  7. ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". Bulletin of the Chemical Society of Japan (engelsk). 47 (2): 299-304. doi:10.1246/bcsj.47.299.
  8. ^ Dumas (1847). "Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux" [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus (fransk). 25: 383-384.