Stanford's første store filmrolle var i lavbudgets filmen Tadpole (2002), hvor han spillede den 15-årige Oscar Grubman, der er forelsket i sin stedmor, spillet af Sigourney Weaver. Under optagelserne (2000) var han 23 år gammel. For denne medvirken tilegnede han sig en nomination til Golden Satellite Award. I 2001 og 2002 optrådte han adskillige gange i fjernsynserien Third Watch som den russiske teenager Sergei. I samme år blev han kåret som en af Daily Variety's "Top Ten Actors to Watch" og på Entertainment Weekly's "It List". I 2004 optrådte han i Christopher Shinn's stykke "Where Do We Live" på Vineyard Theatre. Stanford medvirkede også som Anthony LaPaglia's søn i filmen Winter Solstice fra 2004.