Trifluormethansulfinát sodný

Trifluormethansulfinát sodný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevtrifluormethansulfinát sodný
Sumární vzorecCF3NaSO2
Identifikace
Registrační číslo CAS2926-29-6
PubChem23690734
SMILES[Na+].FC(F)(F)S([O-])=O
InChIInChI=1S/CHF3O2S.Na/c2-1(3,4)7(5)6;/h(H,5,6);/q;+1/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost156,05 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifluormethansulfinát sodný (CF3SO2Na) je organická sloučenina, sodná sůl kyseliny trifluormethansulfinové. Ve směsi s terc-butylhydroperoxidem, sloužícím jako oxidační činidlo, se pod názvem Langloisovo činidlo používá k zavedení trifluormethylové skupiny do aromatických sloučenin s vysokou elektronovou hustotou; tato reakce probíhá radikálovým mechanismem.[2]

Lze jej také použít k trifluormethylaci aromatických sloučenin s nízkou elektronovou hustotou, a to za dvoufázových podmínek.[3] Této látce se podobá difluormethansulfinát zinečnatý, který je možné použít na zavedení difluormethylové skupiny do aromatických sloučenin za obdobných podmínek.[4]

Při použití dimethylsulfoxidu (DMSO) jako oxidačního činidla lze trifluormethansulfinát sodný využít na přípravu β trifluormethylovaných alkoholů z alkenů.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium trifluoromethanesulfinate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Sodium Trifluoromethanesulfinate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Bernard R. Langlois; Eliane Laurent; Nathalie Roidot. Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions. Tetrahedron Letters. 1991, s. 7525. 
  3. ↑ Y. Ji; T. Brueckl; R. D. Baxter; Yuta Fujiwara; Darryl D. Dixon; S. Su; D. G. Blackmond. Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2011, s. 14411–14415. PMID 21844378. 
  4. ↑ Yuta Fujiwara; Janice A. Dixon; Rodrigo A. Rodriguez; Ryan D. Baxter; Darryl D. Dixon; Michael R. Collins; Donna G. Blackmond. A New Reagent for Direct Difluoromethylation. Journal of the American Chemical Society. 2012, s. 1494–1497. PMID 22229949. 
  5. ↑ Wei-Guo Shen; Qing-Yan Wu; Xing-Yu Gong; Feng Liu; Guizhen Ao. A facile method for hydroxytrifluoromethylation of alkenes with Langlois reagent and DMSO. Green Chemistry. 2019, s. 1494–1497. Dostupné online. ISSN 1463-9262.