Triethylamin

Triethylamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevN,N-diethylethanamin
Funkční vzorec(CH3CH2)3N
Sumární vzorecC6H15N
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS121-44-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)204-469-4
PubChem8471
ChEBI35026
SMILESCCN(CC)CC
InChIInChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost101,19 g/mol
Teplota tání−114,7 °C (158,4 K)[1]
Teplota varu89 °C (362 K)[1]
Hustota0,7275 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě17 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v acetonu, ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry7,2 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H302 H312 H314 H332[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−17 °C (256 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Triethylamin je organická sloučenina se vzorcem N(CH2CH3)3, zkráceně Et3N. Někdy se pro něj používá zkratka TEA, která ovšem může také označovat triethanolamin nebo tetraethylamonium.[2][3]

Jedná se o bezbarvou těkavou se zápachem podobným amoniaku. Podobně jako diisopropylethylamin se používá jako zásada v organické syntéze.

Příprava a vlastnosti

Triethylamin se vyrábí alkylací amoniaku ethanolem:[4]

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O

pKa protonovaného triethylaminu je 10,75,[5] tato látka se tak i používá na přípravu pufrů o podobných hodnotách pH. Hydrochlorid triethylaminu je bezbarvá hygroskopická pevná látka, která se rozkládá při teplotách nad 261 °C.

Triethylamin je rozpustný ve vodě.[6]

Mísí se i s běžnými organickými rozpouštědly, jako jsou aceton, ethanol a diethylether.

Laboratorní vzorky triethylaminu lze přečistit destilací s hydridem vápenatým.[7]

V alkanových rozpouštědlech má triethylamin vlastnosti Lewisovy zásady, která vytváří adukty s Lewisovými kyselinami, například jodem a fenoly. Komplexy s přechodnými kovy příliš netvoří.

Použití

Triethylamin má využití v organické chemii jako zásada, například v přípravách esterů a amidů z acylchloridů.[8]

Při těchto reakcích vzniká chlorovodík, který s triethylaminem vytváří sůl triethylamoniumchlorid. Tímto se chlorovodík odstraní z reakční směsi, což umožní dokončení reakcí:

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH + Cl− (R, R' = alkyl nebo aryl)

Podobně jako ostatní terciární aminy tato látka katalyzuje tvorbu uretanových pěn a pryskyřic. Využití má také při dehydrohalogenacích a Swernových oxidacích.

Triethylamin lze snadno alkylovat za vzniku kvartérních amoniových solí:

RI + Et3N → Et3NR+I−

Nejvýznamnějším využitím triethylaminu je příprava kvartérních amoniových sloučenin pro textilní průmysl a výrobu barev. Také se používá k neutralizaci kyselin a ke katalýze kondenzačních reakcí a jako prekurzor léčiv, pesticidů i dalších sloučenin.

Soli triethylaminu se podobně jako jiné terciární amoniové soli používají v iontové intetrakční chromatografii, kde se využívají jejich amfifilní vlastnosti. Oproti kvartérním amonným solím jsou mnohem těkavější, což umožňuje analýzu pomocí hmotnostní spektrometrie.

Ostatní použití

Triethylamin vytváří soli s pesticidy obsahujícími karboxylové kyseliny, jako jsou triklopyr a kyselina 2,4-dichlorfenoxyaoctová.

Triethylamin se používá v laboratořích jako anestetikum pro hmyz. Tímto se zajišťuje zachování materiálu používaného k určování jednotlivých druhů.

Hydrogenuhličitan triethylaminu se používá při analýzách pomocí chromatografie na obrácených fázích, často v gradientu, k oddělování nukleotidů a jiných biomolekul.

Ve 40. letech 20. století bylo zjištěno, že je triethylamin ve směsi s kyselinou dusičnou hypergolický, a uvažovalo se o jeho použití v prvních raketových motorech.[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triethylamine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8471
  2. ↑ Ethanolamine Compounds (MEA, DEA, TEA And Others) [online]. [cit. 2020-06-17]. Dostupné online. 
  3. ↑ tetraethylammonium IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY [online]. [cit. 2020-06-17]. Dostupné online. 
  4. ↑ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Höke. Amines, Aliphatic. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a02_001. 
  5. ↑ David Evans Research Group. www2.lsdiv.harvard.edu [online]. [cit. 2021-12-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-01-21. 
  6. ↑ MSDS - 471283 [online]. [cit. 2020-06-17]. Dostupné online. 
  7. ↑ W. L. Armarego; Christina Li Lin Chai. Purification of Laboratory Chemicals. Amsterdam: [s.n.], 2012-10-17. ISBN 9780123821621. 
  8. ↑ K. L. Sorgi. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/047084289X.rt217. Kapitola Triethylamine. 
  9. ↑ John Clark. Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 0-8135-0725-1. 

Externí odkazy