Sezóna 2008/2009 byla 91. sezonou ( 81. sezónou pod současným názvem ) Toronta Maple Leafs v NHL. Obsadilo ve Východní konferenci 12. místo a do play-off se už počtvrté za sebou neprobojovalo.

• Novým hlavním trenérem se stal Ron Wilson.
• Hráči, kterým skončila smlouva: Mats Sundin, Darcy Tucker, Andrew Raycroft, Kyle Wellwood, Scott Clemmensen, Andy Wozniewski .
• Hráči, kteří podepsali smlouvu s Torontem: Curtis Joseph (1 rok), Jeff Finger (4 roky), Niklas Hagman (4 roky).
• Ze St. Louis přišel útočník Jamal Mayers.
• Z Montrealu přišel Michail Graboskij výměnou za Grega Pateryna.
• Z New Yorku Rangers přišel Ryan Hollweg.
• Z Floridy přišel Mike Van Ryn výměnou za Bryana McCabeho.

hráč			Z	G	A	B	TM
Jason Blake		Ú	78	25	38	63	40
Alexej Ponikarovskij		Ú	82	23	38	61	38
Matthew Stajan		Ú	76	15	40	55	54
Michail Graboskij		Ú	78	20	28	48	92
Nikolaj Antropov		Ú	63	21	25	46	24	4. března odešel do N.Y Rangers
Niklas Hagman		Ú	65	22	20	42	4
Dominic Moore		Ú	63	12	29	41	69	4. března odešel do Buffala
Pavel Kubina		O	82	14	26	40	94
Nikolaj Kulemin		Ú	73	15	16	31	18
Lee Stempniak		Ú	61	11	20	31	31	24. listopadu přišel ze St. Louis
Tomáš Kaberle		O	57	4	27	31	8
John Mitchell		Ú	76	12	17	29	33
Ian White		O	71	10	16	26	57
Jeff Finger		O	66	6	17	23	43
Jamal Mayers		Ú	71	7	9	16	82
Luke Shenn		O	70	2	12	14	71
Anton Strålman		O	38	1	12	13	20
Boyd Devereaux		Ú	23	6	5	11	2
Mike Van Ryn		O	27	3	8	11	14
Jeremy Williams		Ú	11	5	2	7	2
Jonas Frögren		O	41	1	6	7	28
Jeff Hamilton		Ú	15	3	3	6	4
Alexander Steen		Ú	20	2	2	4	6	24. listopadu odešel do St. Louis
Jiří Tlustý		Ú	14	0	4	4	0
Christian Hanson		Ú	5	1	1	2	2
Phil Oreskovic		O	10	1	1	2	21
Brad May		Ú	38	1	1	2	61	7. ledna přišel z Anaheimu
Jaime Sifers		O	23	0	2	2	18
Ryan Hollweg		Ú	25	0	2	2	38
Tim Stapleton		Ú	4	1	0	1	0
Jay Harrison		O	7	0	1	1	10
Carlo Colaiacovo		O	10	0	1	1	6	24. listopadu odešel do St. Louis
Andre Deveaux		Ú	21	0	1	1	75
Kris Newbury		Ú	1	0	0	0	2
Ben Ondrus		Ú	11	0	0	0	34

hráč		Z	V	nuly	%
Vesa Toskala		53	22	1	89,06
Curtis Joseph		21	5	0	86,95
Martin Gerber		12	6	0	90,55
Justin Pogge		7	1	0	84,39

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Toronto Maple Leafs 2008/2009 na Wikimedia Commons