Terc-butylthiol

Terc-butylthiol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-methylpropan-2-thiol
Sumární vzorecC4H10S
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS75-66-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-890-2
PubChem6387
SMILESCC(C)(C)S
InChIInChI=1S/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost90,187 g/mol
Teplota tání−0,5 °C (272,6 K)[1]
Teplota varu64 °C (337 K)[1]
Hustota0,794 g/cm3[1]
Index lomu1,4198[1]
Disociační konstanta pKa11,22[1]
Rozpustnost ve voděomezeně rozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v acetonu, ethanolu, a kapalném sulfanu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry19 kPa (20 °C)
24 kPa (25 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH225 H304 H317 H319 H411[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P272 P273 P280 P301+316 P302+352 P303+361+353 P305+351+338 P321 P331 P333+317 P337+317 P362+364 P370 P378 P391 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí−26 °C (247 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Terc-butylthiol, zkráceně t-BuSH, je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3CSH, patřící mezi thioly. Používá se při odorizaci zemního plynu. a jako ochucovadlo.[2]

Výroba a příprava

Tuto látku poprvé připravil Leonard Dobbin v roce 1890 reakcí sulfidu zinečnatého a terc-butylchloridu.[3] Později byla také provedena příprava využívající Grignardovo činidlo terc-butylmagnesiumchlorid (t-BuMgCl), které reakcí se sírou vytvořil thiolát, z nějž hydrolýzou vznikl thiol:[4]

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

Průmyslově se vyrábí z isobutenu a sulfanu za katalýzy oxidem hlinitým na amorfním oxidu křemičitém.[5]

Reakce

Terc-butylthiol může být deprotonován hydridem lithným v aprotickém rozpouštědle, například hexamethylfosforamidu; vzniká přitom lithný thiolát použitelný jako demethylační činidlo, které například se 7-methylguanosinem vytváří guanosin, přičemž jiné N-methylované nukleosidy v tRNA jím demethylovány nejsou.[6]

Tato látka reaguje s ethoxidem thallným za tvorby příslušného thallného thiolátu:[7]

(CH3)3CSH + TlOC2H5 → (CH3)3CSTl + HOC2H5

Tento thiolát lze použít na přeměny acylchloridů na thioestery:

(CH3)3CSTl + RCOCl → RCOSC(CH3)3 + TlCl

S chloridem molybdeničitým vytváří terc-BuSLi tetrathiolátový komplex:[8]

MoCl4 + 4 t-BuSLi → Mo(t-BuS)4 + 4 LiCl

Použití a výskyt

Terc-butylthiol je složkou řady směsí pro odorizaci zemního plynu,[zdroj?] spolu s dalšími sloučeninami, jako jsou dimethylsulfid, methylethylsulfid, tetrahydrothiofen nebo isopropylthiol, sek-butylthiol a/nebo butan-1-thiol, kde se využívá jeho poměrně vysoká teplota tání -0,5 °C. Tyto směsi se nepoužívají u propanu, který má oproti nim více odlišnou teplotu varu. Protože se propan dodává zkapalněný a při použití se odpařuje, tak rovnováha mezi kapalinou a párou omezuje množství odorizující látky v parách.

Potravinářství

Terc-butylthiol se používal jako ochucovadlo potravin.[9] Také se ve stopových množstvích vyskytuje ve vařených bramborech.[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku tert-Butylthiol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6387
  2. ↑ tert-butyl mercaptan [online]. thegoodscentscompany.com. Dostupné online. 
  3. ↑ Leonard Dobbin. On tertiary Butyl Mercaptan. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, s. 639–643. Dostupné online. DOI 10.1039/ct8905700639. 
  4. ↑ Heinrich Rheinboldt; Friedrich Mott; Erwin Motzkus; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. Tertiäres Butylmercaptan. Journal für Praktische Chemie. 1932, s. 257–281. DOI 10.1002/prac.19321340901. 
  5. ↑ W. A. Schulze; J. P. Lyon; G. H. Short. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Industrial and Engineering Chemistry. 1948, s. 2308–2313. DOI 10.1021/ie50468a019. 
  6. ↑ Tse-Lok Ho; Mary Fieser; Louis Fieser. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471264199. DOI 10.1002/9780471264194.fos06530. 
  7. ↑ Gary O. Spessard; Wan Kit Chan; S. Masamune. Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate. Organic Syntheses. 1990, s. 87. Dostupné online. ISBN 0471264229. DOI 10.1002/0471264180.os061.28. 
  8. ↑ Sei Otsuka; Masato Kamata; Ken Hirotsu; Taiichi Higuchi. A Novel Molybdenum Thiolato Compound, Tetrakis(tert-butylthiolato)molybdenum(IV). Preparation and Crystal and Molecular Structure. Journal of the American Chemical Society. 1981, s. 3011–3014. DOI 10.1021/ja00401a017. 
  9. ↑ Scientific Opinion on Flavouring Group Evaluation 8, Revision 3 (FGE.08Rev3): Aliphatic and alicyclic mono-, di-, tri-, and polysulphides with or without additional oxygenated functional groups from chemical groups 20 and 30 [online]. [cit. 2013-04-13]. Dostupné online. 
  10. ↑ M. R. Gumbmann; H. K. Burr. Food Flavors and Odors, Volatile Sulfur Compounds in Potatoes. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1964, s. 404–408. DOI 10.1021/jf60135a004. 

Související články

Externí odkazy