Kariéru začal v Parmě, kde hrál od roku 1979 v mládežnických kategoriích. Od roku 1982 hrál za dospělé a odehrál za dva roky 42 utkání ve 3. lize. V roce 1984 jako 18 letý přestoupil do mistrovského Juventusu.[1] Ve svých 18 letech a 335 dnech je stále nejmladším hráčem klubu, který debutoval v nejvyšší evropské klubové soutěži (tehdy Pohár PMEZ). [2] Za Bianconeri hrál tři roky a odehrál za ně celkem 62 utkání a vstřelil jednu branku. Když odcházel byl mistr ligy (1985/86), vyhrál Pohár PMEZ 1984/85, Superpohár UEFA 1984 a Interkontinentální pohár 1985.
V roce 1987 byl prodán do Verony[3], kde odehrál dvě sezony. Poté odešel do Fiorentiny kde odehrál 6 sezon z toho jednu odehrál ve 2. lize. S klubem se probojoval do finále Poháru UEFA 1989/90, jenže finále prohrál s Juventusem. Dne 6. listopadu1994, během utkání proti Bari utrpěl kardio-respirační zástavu, kvůli které musel být na několik dní hospitalizován.[4] Celkem za fialky odehrál 189 utkání a vstřelil jednu branku.
V roce 1995 odešel do Padovy, kde odehrál do listopadu1996 jen 4 zápasy. Od sezony 1996/97 do 1998/99 odehrál každou sezonu za jiný tým a poté ukončil fotbalovou kariéru.
V červnu2003 debutoval v druholigovéSalernitaně, kterou zachránil v soutěži. V následující sezoně byl v Modeně. V první sezóně skončil na 7. místě a v druhé sezoně byl sice odvolán, ale po 3 kolech se opět vrátil a skončil na 5. místě a dostal se do semifinále play off. Na sezonu 2006/07 přijal nabídku prvoligovéParmy. Klub vedl i v Poháru UEFA, jenže špatné výsledky donutilo vedení klubu jej v únoru nahradit Ranierim.
Sezonu 2007/08 začal v Grossetu, kterou zachránil ve 2. lize, poté vedl Piacenzu a také Sassuolo. V další sezoně s ním podepsalo smlouvu prvoligovéChievo. Klub zachránil v soutěži a následující sezonu začal v Palermu[5], které jej odvolalo již po odvetném utkání v 3. předkole EL na se švýcarským týmem Thunem, které nezvládlo a vypadlo.[6]
V říjnu2011 nahradil Bisoliho v Boloni. Dovedl tým bez porážky v prvních 8 zápasech roku 2012 a obsadil 9. místo. V další sezoně dovedl tým na 13. místo. V lednu 2014 byl odvolán poté, co zaznamenal 15 bodů v 18 zápasech.[7]
Dne 12. června2014 se stal trenérem Lazia.[8] V lize dosáhl 3. místa, které znamenalo účast v LM po 8 letech. Také dovedl tým do finále domácího poháru, které prohráli s Juventusem (1:2). Druhá sezona začala porážkou v domácím superpoháru s Juventusem (0:2). V LM prohrál v předkole a hrál tak EL. V lize dotrénoval v dubnu, když jej vedení klubu odvolalo po prohraném utkání s Římem.[9]
Dne 9. října2019 byl jmenován novým trenérem Milána, aby nahradil vyhozeného Giampaola.[14] Smlouvu měl do konce sezony, která po dobrých výsledcích dosažených ve druhé polovině sezóny, byla prodloužena. Dovedl tým na 6. místo, která zajistila účast v EL. Sezonu 2020/21 zahájil porážkou v kvalifikaci EL. Odvetné utkání zvládli a postoupili. V lize začali Rossoneri čtyřmi výhry, což byla událost, která se od sezóny 1995/96 nevyskytla. V listopadu2020 díky venkovní výhře nad Udinese se stal prvním trenérem v historii v klubu, který vedl tým ve 13 po sobě jdoucích zápasech s alespoň dvěma vstřelenými góly. V EL nakonec došel do osmifinále a v lize obsadil 2. místo, která zaručovala účast v LM po 7 letech.
Sezona 2021/22 začal třemi výhrami a remízou v prvních čtyřech kolech. Návrat do LM po 7 letech, ukázal být komplikovaný pro Rossoneri, kteří v šesti zápasech získali pouhé čtyři body, se čtyřmi porážkami, jednou výhrou a jednou remízou. V lize utrpěl první porážku až v 17 kole. V polovině sezony byl na 2. místě za městským rivalem Interem, které v derby porazil 2:1. Nakonec si vedení v tabulce udrželi a mohl se tak s týmem radovat z titulu.[15]
Po zisku titulu podepsal prodloužení smlouvy do roku 2025.[16] Obhajoba titulu nevyšla, ale i tak si díky 4. místu zajistil účast v LM. V LM došel do semifinále, kde byl vyřazen Interem. V další sezoně přivítal do klubu pár zvučných posil a s městským rivalem Interem se v první části ligy bojoval o 1. místo. Jenže derby se prohrálo a také pár zápasů nevyšlo. Již v průběhu sezony byli hlasy o jeho propuštění, ale majitel klubu jej podržel a nakonec vybojoval 2. místo v lize. V evropských pohárech došel do čtvrtfinále EL. Dne 24. května 2024 potvrdil že po sezoně nebude pokračovat na lavičce Rossoneri[17].
.png){kind=small}
.svg){kind=small}
_e_Rosso_e_Nero_(Strisce).svg){kind=small}
