Starosta Chicaga (angl.Mayor of Chicago) je nejvyšší představitel exekutivy Chicaga, třetího největšího města ve Spojených státech. Starosta Chicaga má právo jmenovat a odvolávat ředitele a vedoucí pracovníky městských složek jako je policie, hasičský sbor apod. Starosta je volen v přímých volbách, které se obvykle konají poslední úterý v únoru. Chicago je jediné takto velké město ve Spojených státech, kde neplatí žádné limity pro možný počet znovuzvolení starosty.