Proti nedaleké Florentské škole, s níž po určitou dobu soupeřila, se vyznačovala větším smyslem pro duševní a smyslové hodnoty a zálibou v dekorativním působení půvabných linií a nádherných barev,[1] jak je tomu v gotickém malířství. Byla tak více konzervativní. V sienských obrazech ze 14. století žije ještě byzantský smysl pro krásu drahých materiálů.[1]
K hlavním představitelům sienské malířské školy patřili Duccio di Buoninsegna (asi 1255–1318), Simone Martini (asi 1284– 1344) a jeho bratr Donato, Lippo Memmi (asi 1291– 1356) a Pietro (asi 1280– 1348) a Ambrogio (asi 1290–1348) Lorenzettiové. Simone Martini přinesl sienské umění nejen do Říma a Neapole, ale také do papežského paláce v Avignonu. Odtud pronikly charakteristické rysy sienského malířství do Francie a poté do dalších evropských zemí.[2]
Ve 14. století pak sienského malířství ve spojení se západoevropskou tradicí zapůsobilo i na českou gotickou malbu.[1]
V renesanci nehrála Siena žádnou významnější úlohu. Poskytla jen příležitost pro některé malíře jiných škol (S. Arentino, Sodoma, Pinturicchio).