Olešnické knížectví vzniklo rozdělením pozůstalosti Jindřicha III. Hlohovského mezi jeho syny roku 1313. Zajímavostí je, že všichni mužští potomci knížete Konráda I. se jmenovali Konrád. Tak jeden čas spolu vládlo v knížectví pět bratrů Konrádů. Po vymření dynastie Piastovců roku 1492 připadlo knížectví jako bezprostřední českému králi. V roce 1495 převzali knížectví páni z Kunštátu a Poděbrad, kteří zde vládli 150 let. Po krátké dvouleté vládě českého krále v letech 1647-1649 přešlo knížectví na rod Württemberků.