Cabanillas navštěvoval v letech 1889 až 1893 Seminario de San Martiño Pinario. Pracoval deset let ve svém rodném městě v notářské kanceláři a později v administrativě obecní správy. V roce 1910 odjel na Kubu. Působil jako provozní ředitel Teatro Nacional v Havaně a vydával El centro, bulletin Centro Gallego. V novinách Suevia mu otiskli první báseň. V roce 1912 se krátce vrátil do Španělska, kde se zúčastnil Acción Gallega a podporoval Álvareze'.
V roce 1913 vyšel na Kubě jeho první román No desterro . Po dvou letech odjel Cabanillas zpět do Španělska. Byl v letech 1916 a 1924 tajemníkem obecní rady a kandidoval v roce 1931 do ústavního shromádění. Před občanskou válkou byl členem organizace Irmandades da Fala a jedním ze symbolů galicijského nacionalistického hnutí. Na Real Academia Galega přednesl v roce 1920 přednášku na téma A saudade nos poetas galegos a na Real Academia Española v Madridu v roce 1929 spolu s Valledorem přednášku o životě a díle Pondala.
Vypuknutí občanské války překvapilo Cabanillase v Madridu. Vrátil se přes Valencii, kde se setkal s Castelaonem, do rodného města. V následujících letech pracoval jako tajemník v několika galicijských obcích.
